En la temporada 1998-99 lideró a los Bucks a clasificarse para playoffs, donde cayeron frente a Indiana Pacers por 4-0. Allen mejoró sus prestaciones de liga regular para irse hasta los 22.3 puntos, mi camiseta nba 7.3 rebotes y 4.3 asistencias. Allen compitió en el Concurso de Mates de 1997. Desde Paul Pressey en 1986, los Bucks no habían tenido representación. Un año más tarde, en la temporada 1997-98, Allen mejoró considerablemente sus prestaciones: 19.5 puntos, camisetas nba baratas 4.9 rebotes y 4.3 asistencias.
